hotmail使用者帳號被綁架的資安問題，因此提供全程的加密傳輸，以減少帳號、密碼及其他內容被攔截辨識的可能。微軟在九月底開始提供使用者設定「可信賴的電腦」及手機簡訊認證兩種方式，讓使用者帳號被綁架時可以取回帳號。
使用者可以登入https://account.live.com/ManageSSL啟用https加密傳輸模式
但啟用https加密傳輸之後，Outlook Hotmail Connector、Windows Live Mail、Windows Mobile 6.5及之前版本的手機與Symbian手機中的Windows Live相關軟體等，將無法開啟Hotmail的信箱、行事曆、聯絡人等服務。
很多網際網路服務僅在帳號相關的傳輸才使用，甚至全程都沒有加密，因此只要在同一個網路區段內，相關資料都可能被攔截監看。 Google在今年年初時就決定，把https加密傳輸列為Gmail的預設值。如今微軟Hotmail也才剛加入此功能。
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